Grosseto, il nostro capoluogo ad appena 23 Km da Castiglione in direzione sud, è uno dei pochi capoluoghi il cui centro storico è rimasto completamente circondato da un’imponente cerchia muraria cinquecentesca, nell'insieme  meritano una visita il Duomo e Palazzo Aldobrandeschi in piazza Dante, il Cassero del Sale situato in Piazza del Sale, il Museo Archeologico e le numerose chiese. A pochi chilometri da Grosseto in direzione Siena troviamo l’importante  sito archeologico di Roselle antica città etrusca poi romana, il sito richiede almeno tre ore per essere visitato. Proseguendo invece in direzione sud arriviamo ad Alberese, punto d’ingresso del Parco Naturale della Maremma o Parco dell’Uccellina, gli amanti della natura qui avranno  la possibilità di fare escursioni nella macchia mediterranea, il parco ospita numerose colonie di uccelli acquatici e fauna tipica della zona, nelle distese erbose ai piedi dei monti dell’Uccellina pascolano le vacche maremmane e i cavalli maremmani. Sempre in direzione sud a 64 km c.a. da Castiglione troviamo Orbetello situato al centro dell’omonima laguna percorsa da una strada che la attraversa in tutta la sua lunghezza e porta al promontorio dell’Argentario , rinomata località turistica  grazie agli splendidi panorami e ai suoi borghi marinari come Porto Santo Stefano che è il paese principale e offre collegamenti con le isole del Giglio e Giannutri e a Porto Ercole, inserito tra i borghi più belli d’Italia con i suoi quattro forti di cui il più visitato è Forte Stella dalla pianta stellare a sei  punte. Poco più a sud lungo la superstrada in direzione Roma (63 km da Castiglione) all’uscita di Ansedonia, seguendo le indicazioni, troviamo il sito archeologico etrusco – romano di Cosa situato su un promontorio, lo spettacolo che si gode da qui sui tomboli della Feniglia e della Giannella, che uniscono la terra ferma all’Argentario, è impareggiabile. Appena 40 km più a sud a Montalto di Castro troviamo Vulci , sito archeologico molto ricco di resti e rovine, famoso per  la  Tomba di Francois e per il suo ambiente unico che fonde i pascoli riservati alle vacche Maremmane con l’archeologia in un ambiente ideale per lunghe passeggiate e picnic. Proseguendo a sud, ormai nel Lazio ma sempre visitabile in giornata, troviamo Tarquinia, nota per gli affreschi funerari risalenti anche al VII secolo a.C.. Tra Ansedonia e Montalto di Castro, a Pescia Fiorentina nel Comune di Capalbio si trova un famoso parco a tema, il Giardino dei Tarocchi , dove sono rappresentate le ventidue carte dei tarocchi in ciclopiche sculture della nota artista Niki di Saint Phalle.

Dirigendoci invece verso l’interno numerosissimi sono i borghi medievali, cominciamo con l’area del Tufo. Il territorio si caratterizza per gli affascinanti insediamenti rupestri, borghi e fortificazioni medievali, sorti nelle vicinanze d’importanti centri abitati del periodo etrusco-romano, Pitigliano in auto dista quasi due ore da Castiglione (103 km), è un caratteristico borgo della Maremma, unico nel suo genere per la particolarità di essere costruito interamente su un masso tufaceo, Sorano dista appena 9 km da Pitigliano, un raro gioiello di urbanistica medievale,  e la piccola  Sovana 7 km, un suggestivo borgo dall’atmosfera ferma nel tempo. Al termine della visita di questi tre borghi suggeriamo un bagno rilassante nelle sulfuree acque delle Terme di Saturnia che si trovano nelle vicinanze,  è possibile godersi le acque termali sia in una SPA, sia in libertà all’aperto nelle stupende Cascate del Mulino . Lungo le due strade per raggiungere Pitigliano incrocerete Magliano in Toscana, un delizioso borgo medioevale cinto da robuste mura percorribili in  sommità godendo di un bel panorama, oppure Scansano famoso per la produzione del suo ottimo vino.  In una sola ora d’auto da Pitigliano potete addirittura raggiungere Orvieto e lungo la strada scorgere il Lago di Bolsena. Se invece vi recherete a Siena, non potete perdere l’occasione di visitare la piccolissima Monteriggioni ad appena venti min. d’auto da Siena in direzione Firenze, cinto nelle sue mura richiede appena quindici min. per essere visitato e S. Gimignano , importante borgo medioevale famoso per le sue numerosissime torri. A questo punto per tornare alla nostra base potete proseguire la strada in direzione Cecina e lungo il percorso visitare Volterra , la città conserva un notevole centro storico di origine etrusca, l’acropoli dove sono presenti le fondamenta di due templi e edifici medievali come la Cattedrale, la Fortezza Medicea e il Palazzo dei Priori sull'omonima piazza. Da segnalare lungo la strada principale che collega Grosseto a Siena, a mezz’ora c.a. dal capoluogo le terme del Petriolo, anche qui avrete la possibilità di godervi le terme sia in una SPA sia in libertà. Uno dei tour  maggiormente battuto verso l’interno, per via dei suoi meravigliosi borghi e prodotti tipici, comprende: Montepulciano, raggiungibile in  1.50 ore d’auto (116 km da Castiglione) e Montalcino , i loro famosi vini non hanno bisogno di presentazioni; Pienza per le sue numerose botteghe, dove acquistare pregiati Pecorini a buon prezzo; S. Quirico, un altro incantevole borgo medioevale e il piccolo Bagno Vignoni , dove un’antica vasca termale si sostituisce alla piazza del paese, qui troviamo  centri termali di alto livello ma anche terme libere. Un itinerario religioso non può escludere  l’Abbazia di S. Antimo ad appena 9 km da Montalcino un antichissimo complesso monastico immerso nel verde che fu un importante tappa della Via Francigena; completamente diversa nell’architettura è l’Abazia di Monte Oliveto Maggiore, situata tra Montepulciano e Buonconvento dista meno di 2 ore d’auto (100 km) dal nostro punto base, è abitata dai Frati Benedettini Olivetani famosi per la produzione di prodotti officinali; ed infine L’Abazia di San Galgano , sempre in zona senese è raggiungibile in 1 ora d’auto da Castiglione, in stile gotico, risalente al 1218 d.C., è famosa per la leggendaria Spada nella Roccia e durante il periodo estivo vi sono svolte rappresentazioni teatrali e opere liriche. Ancora nell’interno, la zona del Monte Amiata dista 80 km c.a. da Castiglione se cominciate il Vostro tour da Castel del Piano, tra i vari borghi della montagna, degno di nota è quello di Santa Fiora che custodisce una grande e antica peschiera inserita in un parco alberato; sempre nella zona, a Seggiano potete visitare Il Giardino di Daniel Spoerri un percorso in 15 ettari di verde costellato di opere d’arte.